Sinds zijn debuut met zijn eigen trio in 2011 heeft Shai een sterke en unieke persoonlijke identiteit ontwikkeld en een ongelooflijke muzikale vloeiendheid laten zien. Dit heeft hem en zijn band tot een van de krachtigste en meest harmonieuze groepen in de hedendaagse muziekscene gemaakt.
Met zijn laatste twee albums op het gerenommeerde label ECM, geproduceerd door Manfred Eicher, is Shai Maestro onmiddellijk toegetreden tot de rij beroemde jazzpianisten die het label hebben gedefinieerd: Keith Jarrett, Paul Bley en Chick Corea. Shai en zijn huidige hechte kwartet spelen met diverse invloeden, wat resulteert in unieke, energieke concerten en inspirerende opnames. Zijn meest recente album, 'Human' (ECM), grotendeels geschreven en opgenomen tijdens de Covid-19-pandemie en uitgebracht in 2021, toont opnieuw zijn vernieuwende kracht. Het kwartet bestaat uit drummer Ofri Nehemya, Peruviaanse bassist Jorge Roeder en Amerikaanse trompettist Philip Dizack.
Naast uitgebreide wereldwijde tournees heeft Shai getekend bij Sony voor wereldwijde publicatie en breidt hij zijn artistieke creativiteit uit: filmmuziek componeren, muziek schrijven en arrangeren voor grote orkesten, produceren (zoals Gilad Hekselmans album 'Fast Moving Century') en schrijven voor bekende hedendaagse pop- en elektronica-artiesten. Hoogtepunten zijn onder meer zijn optreden met het wereldberoemde Tokyo Philharmonic Orchestra in Tokyo Metropolitan Theater en zijn nieuwe orkestwerk 'Alice' met de Orquestra de Câmara Portuguesa en zijn kwartet, gepresenteerd in de zomer van 2022.
